在接下来的战斗中，皮尔岛的炮兵阵地发射出的炮弹又击中了“追风”号和“龙田”号驱逐舰，以及1艘运兵船，日舰吓得仓惶而逃。
不久，亨利?埃尔罗德上尉率领威克岛上幸存下来的4架“野猫”式战斗机起飞，每架携带着多枚炸弹，去追击逃走的敌舰。它们向日舰投掷了多枚100磅的炸弹，取得了赫赫战果。炸毁了日本轻巡洋舰“天龙”号的水雷炮台和轻巡洋舰“龙田”号的无线电室，使一艘运输舰中弹起火。埃尔罗德上尉驾驶的飞机还击中了“如月”号驱逐舰的后甲板，引爆了该舰的深水炸弹舱，“如月”号随即爆炸沉没，该舰最后只有1名日军士兵生还。
梶冈定道少将本以为经两天的轰炸，威克岛地面设施已全遭破坏，可以轻易地加以占领，不料威克岛美军英勇奋战，不但未能顺利登陆，反而受到猛烈的反击而陷入苦战。作战参谋小山贞大住建议:“敌军斗志高昂，炮台射击又非常准确，我们受损不轻，若再继续强行登陆攻击，损失将更惨重，依目前形势，我们应先行撤退，然后再计划攻击的方式。”
梶冈定道对此也十分清楚，现在已有2艘驱逐舰被击沉，500多名官兵伤亡，若再强行攻击下去，不但没有成功把握，说不定会全军覆没。梶冈定道权衡一番，接受了小山参谋的意见，命令剩下的军舰返回夸贾林岛。
威克岛胜利阻敌的消息传回美国，给处于哀伤氛围中的美国媒体注入了一针强心剂。
美国新闻媒体大肆报导了威克岛的防御战，有文章写道，当海军部询问威克岛指挥官坎宁安上校需要如何支援和补给时，坎宁安打趣地回电:“给我们多送些日本人过来”。
美国历史学家埃里奥特莫里森后来这样写道:“1941年12月10日应该是美国海军陆战队历史上永远值得骄傲的一天。”
日本联合舰队最高长官山本五十六得知首攻威克岛惨遭溃败之后，不由勃然大怒，立即电令从珍珠港凯旋回国途中的南云舰队派部队增援。南云忠一接到命令后，马上派出拥有航空母舰“苍龙”号和“飞龙”号的第2航空母舰战队以及拥有巡洋舰“利根”号、“筑摩”号的第8巡洋战队和部分警戒兵力，奔赴威克岛海域助战。这支兵力于12月16日30分离开南云机动部队主力，准备对威克岛进行大规模空袭。
威克岛部队令人难以置信的胜利消息传到华盛顿的时候，美国海军当局已经清楚地知道，守住中途岛、威克岛和萨摩亚群岛现在已经成了美国太平洋舰队战略的关键。金梅尔将军马上下令由海军少将弗兰克?弗莱彻指挥航空母舰“萨拉托加”号直接护送增援部队，另派
2艘航空母舰担任海上掩护。
然而，美国太平洋舰队似乎还没有从被日本偷袭的惊梦中醒来，军舰行动十分迟缓。刚从美国西海岸回到珍珠港的“萨拉托加”号尚需补充燃料，16日中午前，未能出航。21日该舰进至离威克岛60o海里时，因给担任护航的驱逐舰补给燃料，又耽误了两天航程。所以在以“萨拉托加”号为主力的支援部队尚未到达的时候，日军已开始攻击威克岛，日军舰队对美国增援部队也采取了预防措施。在这种情形下，弗莱彻将军只得放弃支援威克岛。
吸取了首次攻击失败的教训，日军补充了3艘新式驱逐舰以代替沉没的2艘驱逐舰。除上次参加的2艘运输舰和1艘大型巡逻艇外，另外增加了1艘运输舰、1艘布雷艇和1艘满载海军特别陆战队的水上飞机母舰，并且还增派了2000名海军特种登陆部队以对付威克岛上美军陆战队。本次行动仍然由梶冈定道指挥，“夕张”、“龙田”、“天龙”经修整后也加入了战斗行列。
第4舰队司令井上成美中将为了支援攻击部队，还调派五藤存知少将指挥的重巡洋舰“青叶”、“衣笠”、“古鹰”、“加古”和数艘驱逐舰，由特鲁克群岛出发前往威克岛参战。【！ …免费阅读】
攻击日期定在12月23日。为了在登陆前最大限度破坏岛上炮台的威力，千岁航空队的28架陆上攻击机从马绍尔群岛各基地起飞，对威克岛实施了轮番轰炸。
南云舰队派出的以“苍龙”、“飞龙”为主力的支援部队21日到威克岛西北约200海里的海域，一面派出大批飞机轰炸威克岛的同时